Сапоги (черевики) — перемена; обувать — хорошо, богатство; снимать — плохо, к бедности, болезни; потерять оба сапога — худо, потеря в хозяйстве; новые — радость, прибыль, успех в деле / незнакомая дорога; старые — знакомая дорога / неприятность; разные сапоги на ногах — бедность; головки от старых сапогов — сделаешь такое, чем выставишь себя дураком.
Толкование по Малому Велесовому соннику